時間がないのでアイデアのメモだけ。
要するに，日記として必要なデータは日付と本文なわけで，これを Hash に入れてやればいいんじゃないかな。こんな感じに。
[{"date" => "2007-02-26", "content" => "日記の本文"}, ...]
キー”date” の値は Time のインスタンスか parsedate 可能な文字列。nil なら日付を指定しない（つまり今日の日記）。キー”content”の方はもちろん文字列。
これなら，後々キーを追加（タイトルとか添付画像とか）するにも都合がいい。